2006年與獨立唱片公司大機器唱片簽約，發行首張錄音室專輯《泰勒·斯威夫特》，獲美國唱片業協會認證5倍白金唱片。2007年至2015年共獲7屆納什維爾創作人協會國際獎年度創作人/藝人。

2008年發行第二張錄音室專輯《Fearless》，在美國公告牌專輯榜上獲11周冠軍，是2009年全美最暢銷專輯，認證7倍白金唱片，專輯獲第52屆格萊美獎年度專輯，使泰勒成為獲此獎項的最年輕歌手，也是獲獎最多的鄉村音樂專輯。